Развивая направление культуры, «Вольное Дело» видит своей миссией воспитание интереса к истории и искусству, который формирует людей глубоких и многогранных, способных внимательно смотреть вокруг, ставить перед собой сложные вопросы и искать на них неочевидные ответы. 

Одним из основных проектов фонда является работа по сохранению и популяризации традиционной казачьей культуры и традиций. «Вольное Дело» организует этнографические экспедиции, поддерживает фольклорные коллективы, исполнителей и ремесленников. С 2021 года фонд ежегодно проводит крупнейший в стране фестиваль казачьей культуры «Александровская крепость», где культура и традиции кубанских казаков представлены во всём их многообразии. В прошлом году гостями фестиваля стали более 20 000 человек, среди которых были также гости из Европы и Азии.

В этом году фонд приступил к работе с кубанским литературным наследием, посвященным истории казачества. Фонд собрал и переиздал рассказы «казачьего Чехова» – незаслуженно забытого дореволюционного прозаика Николая Канивецкого – а также поддержал постановку его новелл на театральной сцене. Спектакль под названием «Как Степан Грищенко за горилкой ходил» вошел в репертуар Краснодарского театра драмы им. Горького.

Фонд «Вольное Дело» много лет сотрудничает и с ведущими московскими театрами. Летом 2020 года, когда Большой был официально закрыт на карантин, а балет как ремесло, требующее ежедневной профессиональной подготовки артистов, во всем мире оказался под угрозой исчезновения, Олег Дерипаска пришел на помощь балетной труппе Большого. Директор Большого балета Махар Вазиев выбрал четырех западных хореографов, работающих на стыке современного танца и классической хореографии – Брайана Ариеса, Симоне Валастро, Димо Милева и Мартина Шекса – и при участии Олега Дерипаски организовал их приезд в Москву. 

За два месяца репетиций с участием звезд Большого — Светланы Захаровой, Ольги Смирновой, Екатерины Крысановой, Евгении Образцовой, Владислава Лантратова, Артемия Белякова, Якопо Тисси, Вячеслава Лопатина, Дениса Савина, Давида Мотта Соареса, Семена Чудина и Игоря Цвирко— были созданы четыре одноактных балета, которые составили программу «Четыре персонажа в поисках сюжета». Смелый эксперимент поднял волну критических обсуждений у балетных критиков, зрителей и артистов, но главное — завоевал место в репертуаре театра. 

2020 год дал старт и другому театральному проекту — фонд «Вольное Дело» стал генеральным партнёром театра «Современник». Фонд материально поддерживает сотрудников театра, выделяет средства на оборудование для новых спектаклей, проведение творческих сессий, а также новые проекты, связанные с развитием «Современника» в цифровом пространстве.

Еще один крупный проект фонда в области культуры — поддержка археологических раскопок на территории древнегреческого полиса Фанагория. Цель проекта — изучить и сохранить историческое наследие страны, описать его для будущих поколений и рассказать о нём современникам. Каждый год фанагорийской экспедиции приносит новые археологические находки, которые занимают почетные места в музеях по всему миру. Среди находок археологического сезона 2022 года – кошельки и клады, которые позволили археологом оценить примерный уровень благосостояния средневековых жителей Фанагории, а также серебряный медальон, который предположительно принадлежал жрице богини Афродиты. С 2004 года фонд потратил порядка 1 млрд рублей на археологическую экспедицию в Фанагории.