Летом 2020 года, когда Большой был официально закрыт на карантин, а балет как ремесло, требующее ежедневной профессиональной подготовки артистов, во всем мире оказался под угрозой исчезновения, Олег Дерипаска пришел на помощь балетной труппе Большого. Директор Большого балета Махар Вазиев выбрал четырех западных хореографов, работающих на стыке современного танца и классической хореографии – Брайана Ариеса, Симоне Валастро, Димо Милева и Мартина Шекса – и при участии Олега Дерипаски организовал их приезд в Москву. 

За два месяца репетиций с участием звезд Большого — Светланы Захаровой, Ольги Смирновой, Екатерины Крысановой, Евгении Образцовой, Владислава Лантратова, Артемия Белякова, Якопо Тисси, Вячеслава Лопатина, Дениса Савина, Давида Мотта Соареса, Семена Чудина и Игоря Цвирко— были созданы четыре одноактных балета, которые составили программу «Четыре персонажа в поисках сюжета». Смелый эксперимент поднял волну критических обсуждений у балетных критиков, зрителей и артистов, но главное — завоевал место в репертуаре театра. 

2020 год дал старт и другому театральному проекту — фонд «Вольное Дело» стал генеральным партнёром театра «Современник», художественным руководителем которого был назначен Виктор Рыжаков. Фонд материально поддерживает сотрудников театра, выделяет средства на оборудование для новых спектаклей, проведение творческих сессий, а также новые проекты, связанные с развитием «Современника» в цифровом пространстве.

Развивая направление культуры, «Вольное Дело» видит своей миссией воспитание интереса к истории и искусству, который формирует людей глубоких и многогранных, способных внимательно смотреть вокруг, ставить перед собой сложные вопросы и искать на них неочевидные ответы. Именно из этой посылки родился другой хорошо известный проект фонда — сотрудничество со Школой-студией МХАТ.

Одно из важнейших направлений этой совместной работы — культурные акции, которые педагоги и студенты Школы-студии ежегодно проводят в российских регионах. Они включают показы спектаклей, лекции и мастер-классы, а также прослушивания для поступления в Школы-студию. За время сотрудничества с фондом Школа привезла в российские регионы более 30 спектаклей, которые увидели около 70 тысяч зрителей.

В 2018 году из сотрудничества фонда и Школы-студии появился новый студенческий спектакль по мотивам произведений Виктора Астафьева. Спектакль «Чуш» был подготовлен по материалам организованной фондом поездки в Красноярский край и в конце года с успехом прошел на сцене учебного театра Школы.

Еще один крупный проект фонда в области культуры — поддержка археологических раскопок на территории древнегреческого полиса Фанагория. Цель проекта — изучить и сохранить историческое наследие страны, описать его для будущих поколений и рассказать о нём современникам. Каждый год фанагорийской экспедиции приносит новые археологические находки, которые занимают почетные места в музеях по всему миру. 

В 2020 году полевой сезон Фанагорийской экспедиции пришёлся на период пандемии коронавируса, поэтому впервые за много лет студенты не принимали участия в раскопках. Однако они получили возможность пройти практику дистанционно — Фанагорийская экспедиция провела онлайн-курс подготовки молодых специалистов в области античной истории и археологии. За время сезона было сделано и несколько ценных находок, в числе которых — редкий золотой солид императора Юстиниана I и медный «бешлык» Крымского ханства — историческое свидетельство присоединения Крыма и Кубани к Российской империи в конце XVIII века.